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                【華東理工大學案例】采用Conflore ACR連續多級攪拌反應器連續流合成聚合物改性添加劑的重要前體——解決了沉淀反應在連續流中的穩定運行問題 2021-08-30

                背景介紹


                2,2’-亞甲基-雙(4,6-二-叔丁基苯氧基)磷酰氯(2)是NA-40,NA-45以及NA-71等一系列聚合物成核劑的合成前體,在精細化工中占有重要地位。通常,它由2,2’-亞甲基-雙(4,6-二-叔丁基)苯酚(1)和POCl3在三乙胺作為縛酸劑的條件下經磷?;磻苽洌ㄈ軇榧妆?,常壓,產物經水解處理后用于表征)。同時生成固體沉淀產物三乙胺鹽酸鹽(3),如圖1所示。雖然在間歇式反應器中反應收率已經優化至90%,然而此過程中仍然存在傳熱效果差、生產效率低等顯而易見的缺陷。


                圖1


                近年來隨著連續流技術在合成領域逐漸嶄露頭角,其良好的傳質傳熱性能,精確的過程控制能力以及出色的工藝安全性為解決上述問題提供了潛在可行的方案。然而,由于反應產物三乙胺鹽酸鹽(3)以固相沉淀的方式逐漸產生,因此反應過程中極易造成連續流設備的不穩定操作甚至最終堵塞,而這一問題也一直是連續流反應器功能適用性的一項嚴峻挑戰。針對這一棘手問題,華東理工大學辛忠團隊設計了幾種不同形式的連續流反應系統并驗證了它們對這一有機沉淀反應的耐受性。實踐證明,一種特制的連續攪拌反應器Coflore ACR在處理含固多相反應體系時表現極為出色。基于此,本文作者第一次在連續流反應器中合成了這一重要的聚合物成核劑前體,并優化了反應工藝使收率達到了98%。

                文章發表在2021,Org. Process Res. Dev(https://doi.org/10.1021/acs.oprd.1c00105)。


                【實驗部分】

                在進行連續流實驗之前,作者曾設想是否可以先在間歇反應器中通過改變工藝條件(如溶劑、縛酸劑、催化劑的種類以及溫度等)來“消除”沉淀產物,同時還能將反應收率優化至更高。如此連續流反應器將不會面臨堵塞的風險。然而一系列的優化實驗證明,“甲苯+三乙胺”仍然是兼顧各個考量因素后的最優選擇,因此處理沉淀產物需要依靠其它方式。基于全氟烷氧基樹脂(PFA)材質的盤管式連續流反應器是形式最簡單且最常用的連續流反應器種類之一。作者將PFA盤管反應器置于超聲水浴中,期望強烈的聲波場可以阻止沉淀顆粒在管壁上的黏附效應,

                相應的工藝流程圖如圖2所示。

                圖2


                然而實驗結果表明,即使施加強烈的超聲外力場,連續流反應器的穩定運行時間一般也難以超過30分鐘,相比于無超聲環境,運行時間也就僅僅延長了一半左右。而若想實現長時間的規?;a,這一時間尺度顯然是微不足道的。這意味著沉淀產物的積聚只是被延緩而并未被消除,堵塞最終還是會發生。雖然降低流速、反應物濃度、溫度并擴大管徑也能在一定程度上延緩堵塞的發生,但終究不是長久之計。

                不過,“對反應系統施加外力場(機械能)”這一思想為作者解決這一問題打開了新思路。攪拌通常被認為是處理含固多相反應體系的有效手段,而由此發展出的“連續攪拌反應(CSTR)”原理已經被認為是在連續流中處理多相反應體系應用最廣泛且最有效的方法。基于此,作者自主設計并評價了一種連續攪拌管式反應器(CVTR):材質為316不銹鋼,長4.5米,內徑4.35 mm,壁厚1 mm,內含1500個直徑3 mm的316不銹鋼珠作為攪拌子,反應體積為45 mL,實驗流程圖如圖3(a)所示。將反應器置于一個可以提供50 Hz定頻、5 mm振幅的可持續垂直振動的振動臺上,鋼珠在振動作用下可以對含固的多相流動物料進行充分的攪拌和剪切。因此,整個反應器相當于一個多級串聯的微型CSTR,如圖3(b)所示。


                圖3


                為便于與相同材質和體積的空管式反應器進行性能比較,作者定義了當量半徑Re,意義是具有與CVTR同樣長度和反應體積的空管的半徑,經計算為1.8 mm。因此,作者比較了CVTR和空管式連續流反應器(316不銹鋼材質,長4.5米,內徑4 mm,壁厚1 mm)對沉淀反應的耐受性。實驗結果表明, 空管式反應器在30 min左右即被反應沉淀所堵塞,而CVTR可實現明顯更久的穩定運行,從而驗證了CVTR處理沉淀反應的優良性能。然而,一旦停止振動,堵塞很快就會發生,而長期高頻的機械振動又會對反應系統造成不可避免的機械松動和磨損,以至于外部換熱夾套都無法有效安裝。因此,反應只能在室溫(30 ℃)下進行,收率也只有75.9%。雖然延長停留時間可以進一步提高收率,但也大大降低了反應通量。而反應物POCl3作為強酸性物質,勢必會對反應系統中的不銹鋼材質進行緩慢腐蝕,這也進一步表明了CVTR自身的局限性。

                圖4



                圖5


                首先研究了振動頻率對反應收率的影響。實驗結果如圖6(a)所示,可以看出,振動頻率對收率的影響不大,說明所測試的振動頻率已經對物料提供了足夠強烈的混合,重點在于防止沉淀的積聚,反而當頻率降低到4或5 Hz時,反應系統壓力的緩慢上升預示著堵塞的風險。兼顧性能和能耗,選用6 Hz的振動頻率做進一步工藝優化。雖然進料方式采用的是底部兩股分別進料,但仍然探究了預混合是否對反應收率有影響。將進料方式改為進料口前置T型混合器的預混合單股進料,并與兩股進料進行對比,結果發現二者收率并沒有什么區別,這說明反應器本身已經對物料提供了足夠強烈的混合。況且,T型混合器和進料口前必須用一小段PFA管連接,而由于反應速率較快,兩股物料接觸即開始產生沉淀,最終快速積累的沉淀會堵塞PFA連接管。因此,不需要在本工藝中設置預混合。

                圖6


                圖7


                而后探究了反應溫度和停留時間對收率的影響,結果如圖7所示??梢钥闯?,二者均對收率有明顯的正向影響,且溫度越低,影響越大。因此,提高反應溫度可以彌補停留時間縮短引起的收率下降。在精細化工中,為了達到較高的反應收率和生產通量,提高溫度所帶來的能耗代價往往是次要的。為此,選用“4 min停留時間+100 ℃”來進一步優化工藝。通常,反應物料的配比對反應結果有明顯影響。因此,首先探究了縛酸劑三乙胺與反應物酚(1)的摩爾比對收率的影響,結果如圖8(a)所示??梢钥闯?,當三乙胺當量從2.8下降至2.1,收率從97.6%劇烈下降至71%,對應反應混合物的pH也從7.0降至約3.0,說明此反應對堿性環境的強弱比較敏感。而從圖9所示的反應機理以及間歇反應器中的實驗結果也可以看出這一點。當三乙胺當量從2.8升至3.2,雖然pH繼續上升,但收率反而從97.6%下降至90.3%,這可能是由于多余的三乙胺消耗了反應物POCl3。因此,三乙胺當量采用2.8為宜。

                圖8




                圖9


                最后探究了POCl3當量對反應結果的影響,結果如圖8(b)所示??梢钥闯?,當POCl3當量從1.1降至1.02,對應的反應收率從97.6%降至90.9%;而繼續將POCl3當量從1.1提升至1.3對收率幾乎無影響。說明POCl3適當過量有利于促進反應物酚(1)的完全轉化。兼顧反應原料的成本,POCl3當量采用1.1為宜。至此,相比于間歇工藝,連續流操作不但提升了反應收率,時空產率(STY)更是提升了至少40倍。二者的對比如表1所示


                表1

                基于Coflore ACR反應器在處理沉淀反應時的優異表現,可以推測相比于超聲波這種“高頻低幅”的振動方式,“低頻高幅”才更適合解決含固多相物系的穩定流動問題。對Coflore ACR反應器中物料的流動方式進行分析,將其抽象成如圖10所示的10級CSTR串聯模型,結合多級全混流模型和“閉—閉系統”所對應的軸向擴散模型,計算得到無量綱Pe數約為18.94,表明Coflore ACR反應器中的流型已經偏離了全混流,但仍遠離平推流。

                圖10


                分別在間歇式、浸沒于超聲水浴中的PFA盤管式以及Coflore ACR三種反應器中進行該反應并得到了相應的沉淀產物,利用掃描電鏡(SEM)和激光粒度儀分別對顆粒的形貌和粒徑分布進行表征,結果如圖11、12以及表2所示??梢钥闯?,顆粒尺寸基本都處于微米級。在間歇反應器中,沉淀顆粒偏向自由生長并形成球狀外觀,粒徑分布總體上偏大。在另外兩種連續流反應器中,粒徑尺寸相近且總體偏小,只是Coflore ACR中的粒徑分布更廣,顆粒形狀更無序和混亂;而PFA盤管中的顆粒形狀更有序且總體偏向柱形。這意味著雖然Coflore ACR強烈的攪拌剪切作用也和超聲一樣可以減小顆粒的粒徑,但最主要的作用還是避免固相顆粒在反應器壁上的黏附和沉積,從而保證顆粒均勻分散及穩定的兩相流動。


                圖11



                圖12


                表2

                隨著此反應在實驗室規模反應器Coflore  ACR中成功運行,工藝放大問題隨之而來。若選用反應體積更大且依然能保持良好傳質傳熱性能以及對多相反應具有出色耐受性的反應器,則連續多級攪拌管式反應器Coflore ATR是一個極好的選擇。更難得的是,由于Coflore ATR流道的特殊構型,使其內部流動更接近平推流,返混更小,從而使反應效率更高。Coflore ATR反應器內最多可以串聯8根反應管,每根1.25 L,反應體積共10 L,因此可將工藝放大至比Coflore ACR大100倍左右的規模。目前來看,這項工作是極有意義且充滿希望的!


                【實驗結論】

                本文作者第一次用連續流的方式合成了2,2’-亞甲基-雙(4,6-二-叔丁基苯氧基)磷酰氯這一重要的聚合物成核劑前體,在此過程中使用基于多級CSTR原理設計的連續多級攪拌反應器Coflore ACR成功解決了反應沉淀堵塞流道的棘手問題,并將反應收率優化至高達98%,時空產率比間歇式反應提高了40倍以上。而連續攪拌技術也為類似問題提供了有效可行的解決方案。

                [原文]:https://doi.org/10.1021/acs.oprd.1c00105


                【公司簡介】

                深圳市一正科技有限公司,作為荷蘭Chemtrix公司(微通道反應器)、英國AM公司連續多級攪拌反應器、英國Autichem催化加氫系統、Creaflow連續流光化學反應器、瑞典Spinchem公司等在中國區的獨家代理商和技術服務商,為廣大高校和企業提供連續合成、在線萃取、連續結晶、在線過濾干燥、在線分析等整套連續工藝解決方案。


                公司與復旦大學、南京大學、中山大學、華東理工大學、南京工業大學、浙江工業大學、河北工業大學等高校研究機構合作成立微通道連續流化學聯合實驗室,致力于推動連續流工藝在有機合成、精細化工、制藥行業、能源材料、食品飲料等領域的應用,合作實驗室可以為客戶的傳統間歇釜式工藝在連續流工藝上的轉變提供工藝驗證、連續流工藝開發工作,促進制藥及精細化工企業由傳統間歇工藝向綠色、安全、快速、經濟的連續工藝轉變。


                公司與荷蘭Chemtrix B.V.在浙江臺州、江蘇南京合作組建了連續流微通道工業化應用技術中心(以下簡稱“工業化技術中心”),旨在打造集連續流微通道工藝開發、中試試驗、工業化驗證、技術交流于一體的綜合性連續流微通道應用技術服務中心,以為廣大生物醫藥企業、化工類企業提供專業、完善的智能化連續流工藝整套系統解決方案及一流的技術服務方案。


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